Dsquared2 založili dvojčata Dean a Dan Catenovi z Ontaria v Kanadě. V roce 1991 přijeli do Itálie s cílem vytvořit svou vlastní kolekci konfekce. Jejich prvním velkým úspěchem byla přehlídka v Miláně v roce 1994, kde předváděli pánskou kolekci. Pozornost získali extravagantním zpracováním a neobvyklou kombinací stylu, hudby a show. Od tohoto okamžiku mířili se svou značkou Dsquared2 (slovní hříčka – iniciála obou bratrů na druhou) na vrchol luxusní módy. Bratři se narodili v roce 1964 jako Dean a Dan Catenacci v Torontu. V roce 1983 šli studovat módní návrhářství do New Yorku, kde ale vydrželi pouze jeden semestr, než se vrátili do Kanady. V roce 1986 získali sponzora a vytvořili svou první kolekci dámské módy pod značkou DEanDAN. V roce 1988 podepsali smlouvu s Ports International (v současné době Ports 1961) a zároveň navrhovali i pod vlastní hlavičkou Tabi International (neformální oblečení pro volný čas). V roce 1991, když se přestěhovali do Milána, pracovali pro značky Versace a Diesel. V roce 1994 debutovali se svou pánskou kolekcí v Miláně a v roce 2003 zahájili dámskou kolekci a pánskou kolekci prádla. Bratři Catenovi navrhují dámské a pánské oblečení, obuv, parfémy a kosmetiku. Pozoruhodná však není pouze móda, ale i propracované přehlídky, které srší výbušnou energií. V závěru přehlídky v roce 2005 se objevila na mole Christina Aguilera a začala svlékat modely. V září 2007 vjela na molo Rihanna v americkém sporťáku, následována průvodem modelek a modelů. Přehlídku pro kolekci podzim/zima 2010 v Miláně zahajoval a ukončoval Bill Kaulitz, frontman Tokio Hotel, který je jen jednou z mála celebrit propagujících značku Dsquared2. Dále mezi ně patří Britney Spears, Madonna, Justin Timberlake, Ricky Martin, Nicholas Cage nebo Lenny Kravitz. V letech 2000 – 2001 oblékala značka Madonnu na její turné k albu Drowned World a v klipu k písni Don’t Tell Me. Oblečení Dsquared2 se objevilo v show America’s Next Top Models, v klipu Clumsy od Fergie a I Gotta Feeling od Black Eyed Peas. V roce 2006 získali bratři zakázku, aby navrhli nové oficiální dresy pro Juventus. V březnu 2009 podepsali smlouvu s italským výrobcem brýlí Marcolin a navrhli pro něj kolekci na rok 2009. 


V roce 2003 získali bratři Catenové cenu Men of the Year Breakout Design Award. O tři roky později byli ocenění prestižní cenu Golden Needle Award a přiřadili se tak k vítězům ceny z minulých let, jako je třeba Oscar de la Renta, Gianni Versace, Manolo Blahnik, Jean Paul Gaultier, John Galliano a Tom Ford. V září 2009 přibyla na torontském chodníku slávy hvězda věnovaná právě jim. Pánské boty a tenisky Dsquared2, které byly uvedeny již v rámci první přehlídky, jsou žádané po celém světě. Dámské boty byly uvedeny pro kolekci podzim/zima 2004. Boty byly ve světě uvítány aplausem a k dostání jsou v nejlepších buticích a ve velkých obchodních domech. Základem tvůrčí filosofie Dsquared2 je inteligentní kombinace amerického snu, drzého kanadského důvtipu a rafinované italské krejčovské práce. Díky tomuto vznikl nový jedinečný koncept alternativního luxusu. V poslední době získaly kolekce Dsquared2 širší základnu příznivců, jsou elegantnější a více šik, aniž by ztratily své původní sexy dráždivé kouzlo.